Η Sailing Milos είναι μία οικογενειακή επιχείρηση η οποία δημιουργήθηκε από τον Γεώργιο Μαθιουδάκη, ο οποίος έως το 1995 ήταν πλοίαρχος του Εμπορικού Ναυτικού και μετέπειτα κυβερνήτης σε εκδρομικό πλοίο που έκανε το γύρο της Μήλου.

Θέλοντας να μοιραστεί την αγάπη του για τον τόπο του, τη Μήλο, το 2003 αγόρασε το πρώτο του σκάφος, ένα παραδοσιακό ξύλινο ιστιοφόρο και ξεκίνησε να δείχνει στους επισκέπτες τους θησαυρούς του νησιού. Παράλληλα χτίστηκε το ξενοδοχείο «HOTEL ELENI» στην ήσυχη περιοχή Λαγκάδα στον Αδάμαντα το οποίο διευθύνεται από την σύζυγο Ελένη Μαθιουδάκη και τον μεγάλο τους γιο Γιάννη.
Ο μικρός τους γιος, Σταύρος Μαθιουδάκης, έχοντας ασχοληθεί με την αγωνιστική ιστιοπλοΐα και έχοντας αποκτήσει το δίπλωμα του Skipper, άρχισε να ασχολείται με τις θαλάσσιες επιχειρήσεις της οικογένειας από το ξεκίνημα τους.

Το 2004 απέκτησαν το ιστιοπλοϊκό «ΕΛΕΝΗ», ένα Skipper 56, και ακολούθησε ένα όμοιό του το 2019 ονόματι «ΣΤΑΓΙΑ». Το 2020 μπήκε στο στόλο της εταιρείας το «ΣΑΝΤΑ ΜΑΡΙΑ», ένα Beneteau 43.4. Το 2021 η οικογένεια άνοιξε το πρώτο της τουριστικό πρακτορείο στο κέντρο του Αδάμαντα.
Η εμπειρία σε συνδυασμό με το πάθος τους έφτασαν τις επιχειρήσεις τους στις κορυφαίες θέσεις του τουρισμού της Μήλου.